Учёные нашли новый способ перестройки молекул без разрушения

Исследователи из Университета Рицумэйкан и Женского колледжа Досиша разработали метод «вырезать и сшить» для редактирования молекулярного скелета сложных эфиров. Ранее расщепление связей углерод-углерод и углерод-кислород в таких соединениях требовало жёстких условий. Новый подход, вдохновлённый природным биосинтезом, использует хлорирование для разрыва связей и последующей реконструкции молекулы. Об этом пишет издание Phys.org.

В ходе реакции гидроксикумарины обрабатывали N-хлорсукцинимидом при комнатной температуре в почти нейтральной среде без катализаторов переходных металлов. Это приводило к удалению карбонильной группы и образованию кумаранона с выходом более 99%. Метод оказался применим к широкому кругу субстратов, включая соединения с метокси-, галоген-, азид- и борсодержащими группами.

Механизм включает селективное хлорирование, затем декарбоксилирование и внутримолекулярную циклизацию. В граммовом масштабе выход составил 91%, а полученные продукты можно дополнительно модифицировать, например, превращать в бензофураны или вводить четвертичные углеродные центры. Работа опубликована в JACS Au 26 июля 2026 года.

Этот подход открывает новые возможности для медицинской химии, где важно быстро создавать разнообразные молекулярные структуры. Исследователи отмечают, что метод является самым мягким из известных неферментативных способов одновременного разрыва C–C и C–O связей в таких реакциях.